1945年9月，杜月笙信心满满前往上海，认为当不了市长，至少也是个副市长。没想到，老蒋的任命，不仅令他气愤震惊，关键还十分尴尬。 列车尚未抵达上海，一封由戴笠手下送来的密信在途中递到杜月笙手中。信里明确写道，蒋介石已任命钱大钧为上海市市长，吴绍澍为副市长。杜月笙看完，面色骤变，话都说不出来。 他没想到，这么多年和蒋介石维持的交情，到头来竟连个副市长都轮不到他。 从1937年上海沦陷后，杜月笙便离沪辗转赴港，再前往重庆。期间不仅借助戴笠之力组建“忠义救国军”，参与后勤情报与抗战捐款，还频频出现在重庆政要圈中。 杜月笙本以为，抗战胜利之后，自己至少是回归上海的功臣，不说感恩图报，起码应有一席之地。他哪里知道，国民政府早有盘算，蒋介石决意要由自己嫡系的钱大钧掌控上海，而非让社会势力插手实权。 更让杜月笙感到屈辱的是，副市长之位居然落到了吴绍澍头上。吴绍澍原是杜月笙一手提拔之人，早年在汉口混不下去，是杜月笙托人引荐，才得以在青帮内站稳脚跟。 吴绍澍进入政界后，起初隶属“CC系”，后来转投复兴社康泽，又依附朱家骅，一路混到中央党部内部，逐渐掌握实权。此人性格圆滑、擅于逢迎，对恩人却转脸不认。 更早年还有出卖中共上海地下组织的不光彩历史，杜月笙对他本就心有芥蒂。 站在列车包厢内，杜月笙想起此人曾拜他为师，求他一纸介绍信，如今却敢骑在他头上，心中恼火不已。 他还未到站，原本市政府安排的欢迎仪式就临时取消，连华格臬路两边搭好的牌楼也全被拆除，取而代之的是写着“打倒恶势力”、“杜月笙是恶势力代表”的标语横幅。 背后下令的，正是吴绍澍。杜月笙强忍怒意，临时决定从偏僻的西站下车，不让外界看到他的尴尬处境。他没有立刻反击，仍希望保留体面。 几天后，他亲自登门拜访吴绍澍，却吃了闭门羹。随后几次饭局邀请，也都被对方冷处理。这种明摆着的羞辱，已不是面子之争，而是公然叫板。 戴笠很快察觉到杜月笙的怒意，军统便开始调查吴绍澍。很快掌握了吴私放前汪伪上海税统局局长邵式军、从中收取重金的证据。杜月笙没亲自出手，但他默许戴笠将这事送上蒋介石案头。 很快，中央下令撤销吴绍澍副市长职务，连带其上海社会局局长一职也被一并罢免。 此后，吴绍澍再无机会东山再起，从权力中心边缘化，彻底出局。而杜月笙虽未获得官职，却在这一局中扳回颜面。蒋介石不再打压，杜在上海依旧是没人敢小觑的存在。 但这场较量也暴露出旧式帮会在现代官僚体制面前的无力感。杜月笙虽善于人脉周旋，却终究被排除在新秩序之外。 此役虽胜，却也注定是他政治版图的最后高光。
