1995年，张桂梅丈夫去世。一天一位女老师摸了摸她的肚子，惊讶的说：“你肚子圆鼓鼓的，像是怀孕了。”张桂梅立马羞红了脸次日，便去医院检查，却被医生劈头盖脸一顿臭骂。 张桂梅1957年6月出生在黑龙江省牡丹江市，满族家庭，原籍辽宁岫岩县。她母亲早年因病去世，家里孩子多，她是最小的那个。初中毕业后，十七岁那年她跟随姐姐响应号召到云南参加边疆建设。在中甸林业局，她做过测量工、修路、做饭，还担任过文书、团支部书记和妇女主任这些工作。1983年调到子弟学校当中学老师，从那时候起她就专心投入教学这个行业，一干就是很多年。 为了提升教学能力，她1988年通过高考进入丽江教育学院中文系学习。三年时间让她在知识上有了扎实积累，也在那里认识了白族青年董玉汉。1990年两人结婚，一起在大理喜洲一中任教。丈夫担任校长，她主要教语文和历史课。夫妻俩当时生活比较稳定，她每天按时备课和上课，把精力都放在学生身上。 1995年丈夫因为胃癌去世，这对她打击很大。她处理完后事后，主动要求调到条件更艰苦的地方。1996年8月她来到丽江市华坪县，先在中心学校任教，后来转到民族中学。她一个人承担四个初三毕业班的语文和政治课教学任务。那段时间她工作强度大，经常从早忙到晚，重点放在帮助学生复习和准备考试上。 在教学过程中，她的身体变化越来越明显。1997年4月同事注意到她腹部隆起，有人提到像怀孕的情况。她马上重视起来，第二天就去县医院做检查。医生看了片子后指出是子宫肌瘤，而且肿瘤已经长到五个多月胎儿那么大，情况比较严重，需要尽快处理。医生批评她为什么没有早点来，这让她意识到问题的紧迫性。 她当时正带着毕业班学生准备中考，考虑到学生复习进度和考试安排，她决定先把教学任务完成再做手术。医生反复提醒手术不能拖，她还是坚持到七月中考结束后才去昆明医院接受治疗。手术中医生取出超过两公斤的肿瘤，发现腹腔内器官已经移位，肠子粘连在后壁上，处理起来很小心。术后医生要求至少休息半年，她身体恢复到一定程度后，只住了二十多天就返回学校继续给学生上课。 手术后她没有停下工作，2001年起还兼任华坪县儿童之家的院长。那里收养了很多孤儿，最小的只有两岁，她负责照顾他们的生活起居。这段经历让她接触到更多山区家庭的情况，很多女孩因为家庭贫困和重男轻女观念无法继续上学，有的甚至十五岁就面临早婚或外出打工的处境。她看到教育对改变这些女孩命运的作用越来越大。 这些情况让她产生了一个想法，要办一所不收任何费用的女子高中，让更多贫困山区的女孩能读完高中考大学，从而打破贫困代际传递的循环。从2002年开始，她到处跑政府部门和企业筹集资金。头几年进展慢，只凑到一万多块钱。有时候对方不了解情况，还会误解她的目的，她还是坚持一家一家去说明情况。 2007年她作为代表参加党的十七大，会议期间有采访报道把她想办免费女子高中的想法传播开来。这引起了社会各界的注意，各级政府和爱心人士开始提供支持。2008年8月，华坪女子高级中学在当地建成，这是全国第一所全免费的公办女子高中。九月开学时招收了来自华坪、永胜、宁蒗等地的近一百名贫困女孩，学生入学时不用交学费、住宿费，连铺盖都不用自己带。 学校刚开办时条件比较简陋，只有一栋教学楼，老师从十七人减少到八人，其中六人是党员。她带领大家通过加强党建工作来稳定团队，坚持把教学抓起来。学生基础普遍较弱，学校从补基础知识入手，同时注重培养良好习惯和意志品质。办学资金一度紧张，但她和老师们一起想办法维持下去。
