1937年，戴笠问袁殊：“你现在靠什么生活？”，袁说：“靠老婆生活。”，戴说：“那你就给我做事吧！”
这简洁的对话，拉开了袁殊传奇特工生涯的又一幕。此前，这位中共地下党员，早已在国民党中统、军统、日伪势力以及青帮之间周旋，游刃有余。他和戴笠的结识，源于一次意外的逮捕。1934年底，袁殊与上线失去联系，情报传递中断。情急之下，他通过另一位中共特科人员夏衍，将情报送出，却意外地落入了共产国际手中。 1935年，“怪西人案”的爆发，让袁殊卷入其中，被军统湖北分部逮捕。 幸亏父亲袁晓岚四处奔走，凭借老同盟会员的身份，求助于陈立夫和青帮大佬张仁奎，才使袁殊免受酷刑，最终以“危害国民罪”被判刑，后因陈立夫等人的运作，刑期缩短，并被送往中统的反省院后获释。
狱中这段经历，却让他与戴笠建立了联系。为了表明立场，袁殊写信给戴笠，表达了拥护蒋介石抗日的意愿。出狱后，虽然一度被边缘化，但他迅速行动，将一份关于日本城市的情报送交潘汉年，以证明自己的忠诚，并获得了继续为中共效力的机会。1937年4月，为了更好掩盖身份，拓展情报渠道，袁殊加入了上海青帮，与杜、黄等人成为同门兄弟。 淞沪战争爆发，国民党军队后撤，戴笠急需日语人才，而袁殊的日本留学背景和与日本领事馆副领事岩井英一的密切关系，让他成为戴笠的理想人选。
戴笠亲自登门，邀请袁殊加入军统。袁殊立即向潘汉年汇报，得到批准后，他接受了戴笠布置的两项任务：收集日方情报，并长期留在上海。 上海沦陷后，潘汉年转移到香港，但仍与袁殊保持联系。袁殊则利用军统身份，成立“抗日秘密行动小组”，积极开展反日活动。1939年5月，戴笠在香港嘉奖了袁殊的小组，并委以重任——暗杀叛变的军统特务李士群。
袁殊策划炸毁76号特工总部，却因军统内部人员叛变而再次被捕。在李士群审问时，袁殊的一句“你为日本人办事，我就没有日本的关系吗？”，以及岩井英一的干预，让他奇迹般地获释。 岩井英一希望袁殊为他效力，袁殊则暗中向潘汉年汇报，并继续为中共工作，同时，他也向戴笠报备，得到了戴笠默许其潜伏于日伪的指示。 抗战期间，袁殊完成了大量情报工作。1945年抗战胜利后，他成功转移到解放区，重回革命队伍。 袁殊的失踪让国民党大为震惊，甚至登报寻人，直到1946年初，军统才得知其投奔解放区的消息，戴笠更是气愤不已。
