杜月笙六十大寿，梅兰芳、孟小冬同台演出，两人却未见面。
1935年，上海滩名震一方的杜月笙迎来花甲之年。为庆贺寿辰，他以慈善义演的形式，邀请众多京剧名家汇聚一堂，献上精彩演出。这场为期十日的盛会，梅兰芳先生担纲八天压轴，而余下两日，则由孟小冬女士独挑大梁。两位京剧名家，因往日情愫纠葛，此次同台，实属难得。即便是在杜月笙的周全安排下，两人却始终未曾谋面，似乎默契地保持着距离。
那次上海演出，亦是孟小冬舞台生涯的谢幕之作。演出结束后，杜月笙盛情挽留，但孟小冬谢绝了。离开时，她只带走了演出《程婴救孤》时所穿的一套戏服，轻装简行，悄然离去。
回到北平后不久，杜月笙便在顶银胡同为孟小冬购置了一处宅邸。早年，孟小冬曾求卜算命，因属羊，又值冬季，算命先生告诫她不宜用本名置业。因此，这所新宅，也并非登记在她名下。
好景不长。1948年，辽沈战役国民党溃败，北平局势骤变，风雨飘摇。孟小冬陷入困境之时，杜月笙以姚玉兰的名义，写信邀请她前往上海避难。
然而天不遂人愿，待孟小冬决定南下时，北平已被围困，进退两难。就在全家焦虑之际，两名来自上海的使者突然出现，其中一人正是杜月笙的亲信汪其俊。
汪其俊一进门便说道：“师母，师傅派飞机来接您去上海！”原来，杜月笙动用中汇银行董事长的身份，特地包下飞机，接孟小冬去上海。
自此，孟小冬入住杜公馆，便将自己视为杜家一员。此前照料杜月笙的是姚玉兰，孟小冬到来后，便承担起了照顾杜月笙的责任，悉心照料他的饮食起居，并接待来访宾客。
1949年5月，国民党败局已定，蒋介石撤离上海前，特地召见杜月笙，欲邀其同行去台湾。但杜月笙深知自己不过是被利用的棋子，去了台湾也难有前程，便婉拒了。
留在上海也并非长久之计，杜月笙自知罪孽深重，“上海滩头号大流氓”的恶名难以洗脱。无奈之下，他携孟小冬及家人二十余口，先赴香港暂避。
此行对孟小冬而言，却是无比痛苦的，因为她的母亲和弟弟都留在北平，她明白，此去香港，便是永别。
在香港，昔日富丽堂皇的杜公馆已成为回忆，他们一家挤住在坚尼地台18号的三室一厅里。曾经挥金如土的杜月笙，此时已家道中落，并身患重病，无力回天。
世事变迁，盛衰荣辱，皆如过眼云烟。1950年深秋，杜月笙病情稍有好转，便计划举家迁往法国。他和万墨林计算，全家需要27本护照。这时，孟小冬轻声问道：“我去法国，是当佣人，还是当女朋友？”
杜月笙闻言，既心酸又愧疚。沉吟片刻，他郑重宣布，暂缓办理护照，先与孟小冬完婚。
这个决定，遭到杜家人的一致反对，但杜月笙坚持要给孟小冬一个名分，这是他最后的深情，也是最后的承诺。
有人说，63岁的杜月笙娶42岁的孟小冬，是为冲喜。无论如何，在拍摄结婚照时，杜月笙展现了晚年少有的神采。可惜，这只是回光返照。
预感到大限将至，杜月笙撕毁了所有欠条，将11万美元遗产分给子女。孟小冬起初分得2万美元，但杜月笙念及她多年来受苦，又嘱咐陆京士再给她留下3000美元。这份深情厚谊，令孟小冬泪流满面。
杜月笙去世后，孟小冬搬离坚尼地台18号，入住使馆大厦。她和姚玉兰的关系时好时坏。昔日的京剧名家好友，如杨宝森、马连良、张君秋等，都已相继离世，唯有老琴师王瑞芝仍在香港。
1963年春，中国京剧团在香港演出，《赵氏孤儿》和《失街亭》两出大戏，孟小冬都前往观看。演出结束后，马连良转达了周总理的问候和邀请，希望孟小冬回大陆。孟小冬以附加条件的方式，婉拒了邀请。
1966年，香港发生左派骚乱，社会动荡不安。1967年，孟小冬移居台湾，陆京士协助她在台北以她本名购置房产。
在台北，昔日的“冬皇”已褪去光彩，过着平淡的生活。只有少数知情人才记得她昔日的辉煌。
蔡康永曾回忆起与晚年孟小冬的邂逅：“长桌尽头，一位穿着灰色宽松旗袍的圆润老太太，人称‘冬皇’，当年京剧界第一坤生。再看她时，只觉得影影绰绰，灰扑扑的，实在看不出‘冬皇’的风范。”
晚年的孟小冬喜欢打牌、看电视。她一生未生育，曾收养了一个女儿杜美娟，但杜美娟后来远嫁美国，母女关系疏远，孟小冬的遗嘱中也没有她的份。
孟小冬曾吸食鸦片，后来戒掉，改抽香烟。她肺部不好，70岁以后，身体每况愈下，且讳疾忌医。
1977年5月26日，孟小冬因肺气肿和心脏病并发，在台北辞世，享年70岁。杜月笙的儿子为她披麻戴孝，但她并未与杜月笙合葬，这是她生前的心愿。
