1930年，梅兰芳的伯母去世，孟小冬剪了短发，戴了白花前往梅家吊孝，不料二夫人福芝芳挺着大肚子，拿着一把剪刀怒吼：“她今儿敢进这门，我就拿两个孩子和肚里这个跟她拼命！” 孟小冬望向梅兰芳，期待着丈夫能给自己撑腰，却听到梅兰芳淡淡地说：“你回去吧！” 孟小冬伤心欲绝，转身离去，联想到之前的种种不快，这个最爱的男人，终究是错付了。 1933年，孟小冬登报声明与梅兰芳离婚，直到1956年梅兰芳去日本演出在香港转机时，孟小冬提出见梅兰芳一面，二人在组织的安排下，进入内堂聊了半个小时，具体内容仍是个谜，这也是他们人生最后一次交谈。此时，孟小冬的第二任丈夫杜月笙已死去5年。 孟小冬曾言：“梅兰芳是伪君子，杜月笙是‘真流氓’！”就是这个“真流氓”，痴爱了她30年，直到62岁与她结婚，临死前的遗言让她泪崩。 当年，杜月笙知道了孟小冬的不堪遭遇后，不仅没有趁虚而入，反而非常心痛和怜惜。他跟第四房太太姚玉兰（孟小冬闺蜜）商量：“孟小冬女士刚刚经历了不好的事情，得让她换个心情，既然来了上海，那就把锦江饭店包下来，收拾干净，让她住进去。” 这个时候的杜月笙，就像一个啰嗦的老妈妈一样，连房间里面的一些小细节都亲自过问，而且还到处搜罗能讨孟小冬欢心的东西，生怕哪里做得不周到。 得知孟小冬离婚得很仓促，没有争取到属于她的那一份权益的时候，他还亲自出面，与梅兰芳斡旋。 他详细调查了梅兰芳的财产后，用看似平淡实则非常霸气的语言，给梅兰芳去了个电话，让他给孟小冬支付四万元抚养费。 因为他知道对于梅兰芳来说，四万块钱基本上就是他的全部身家，为了防止他拖延或者找理由，还在末尾添了句：“4万不是小数目，这样，这笔钱先由我垫上，后面你筹到款了再给我。” 原本梅兰芳就对孟小冬心有愧疚，并且碍于杜月笙黑帮老大的身份，于是赶紧变卖了自己的财产，凑了4万块，转给了杜月笙。 杜月笙给孟小冬拿到了抚养费，孟小冬非常感激。这个时候杜月笙趁热打铁，隔三差五地收集一些孟小冬喜欢的古玩字画，托人带给孟小冬。 其中有个礼物非常特别，是一个插梅花的古董美人瓶，他特意给加上了一个盖。孟小冬一看到这个礼物，就明白了杜月笙想要表达的内容：没有了“梅”的美人瓶，配上他这个“盖子”，合适吗？ 这是杜月笙在隐晦的向她表白。 1948年，北平被围，孟小冬不得脱身，杜月笙派出飞机将她接回上海，令孟小冬有了感动。 在二人接触的时间里，杜月笙足够尊重她、爱护她，这让孟小冬慢慢地习惯了他的存在，对杜月笙的高情商，成熟，有担当的性格也慢慢的欣赏起来。另外有姚玉兰的撮合，两人就在一起了。 两人相处了近三十年，直到1950年，才在香港的杜公馆举办了婚礼。孟小冬终于成了杜月笙爱了半辈子的五姨太。 婚后的第二年，杜月笙就去世了，临走之前，他给了孟小冬名份，就是希望她能名正言顺的分得他的财产，并且还请了友人来专门公证。不仅如此，昏迷的他醒来，就从枕边摸出一个厚厚的纸包告诉友人：“这里的美金，你替我分一分，一共7000，妈咪（孟小冬）最苦，给她3000……” 甚至还让自己的一个儿子以后养在她的膝下，好在他走后照顾孟小冬，为她安排了所有的退路。杜月笙到死都对她放心不下，孟小冬泣不成声，差点崩溃。 一个女人，爱对人非常重要。谁能想到，那个叱咤黑白两道的大佬，居然能这么深情的爱一个人那么久？ 杜月笙有过很多女人，但对孟小冬始终是尊重、平等的态度，就像一个谦谦君子。世上最美的情话不是我爱你，而是我懂你。对于孟小冬来讲，这个“真流氓”杜月笙才是真懂她的人，此生无憾。
