1988年1月23日，蒋经国突然病死。宋美龄得知后，马上赶到蒋经国的大直官邸。她一到，不顾当时众人正在彼此流泪、鸣咽，就发号施令说：“大家该商量善后的事宜。”
1978年5月，蒋经国正式接任台湾“总统”职务后，他对岛内的媒体提出了明确要求，禁止再提“蒋经国时代”以及“万岁”之类的口号。他告诉记者们：“现在是民主时代，我只是一个普通党员，普通老百姓。”这一表态反映了他对权力的低调态度，也为自己的政治形象做出了新的定义。 到了1985年8月，蒋经国在接受美国《时代》周刊采访时，突然表示他没有意愿让蒋家人继续接班，这一消息迅速引起了社会的广泛关注和震动。同年12月25日，蒋经国在一次会议上，不顾事先准备好的讲稿，公开宣布蒋家人“不能也不会”竞选下一任“总统”。这一言论进一步加深了他在台湾政治历史中的独特地位。 蒋经国的这些言辞让人们更加清晰地看到他的政治理念和心态。他曾对马英九等心腹说过：“我知道我是专制者，但我会是最后一位——我以专制来结束专制。”这句话显示出他在权力转移和政权继承上的深刻思考，似乎在努力避免蒋家政权的延续，而是希望以自己的方式结束这种专制体制。 其实，早在1950年代，历史学家沈刚伯就曾对蒋经国直言不讳地表示，“你注定是历史上的悲剧人物。”1949年，国民党退守台湾，蒋经国接手了父亲蒋中正留下的政权。为了维持蒋家王朝的统治，蒋经国采取了诸多高压手段，同时还面临着本省籍认同与争取国际空间的双重压力。在这一背景下，蒋经国作出了“我是中国人，也是台湾人”的表态。 在两岸关系方面，蒋经国的心态极为复杂。他一方面坚持“汉贼不两立”的政治惯性，另一方面又深知两岸有着血浓于水的关系。在《蒋经国传》中，陶涵写道蒋经国曾说：“我们必须采取主动，踏上统一之路。台湾和大陆终究必须统一，两岸若不统一，台湾恐怕就越来越难独立生存。”
1927年，随着蒋介石与宋美龄感情日益深厚，蒋经国的母亲毛福梅在家中的地位逐渐被边缘化。毛福梅虽然是蒋介石的原配夫人，但她温婉朴实的性格难以适应宋美龄所营造的西式社交圈。宋美龄凭借其特有的魅力与手腕，很快掌控了蒋家的内外事务。蒋经国眼看着母亲受到冷落，内心充满了对宋美龄的不满。 1939年，日军轰炸愈演愈烈，蒋介石为保护家乡制定了详细的撤离计划。然而在执行过程中，竟然将毛福梅遗忘在了危险区域。宋美龄身为蒋家主母，理应对家人的安危负责，却没能及时采取行动。最终，毛福梅在轰炸中不幸牺牲。蒋经国得知噩耗，悲痛欲绝的同时，更加确信是宋美龄的疏忽酿成了这场悲剧。 矛盾终于在一次会面中爆发。宋美龄专程赶到蒋经国的官邸，要求他立即释放被扣押的孔祥熙。双方争执不下，宋美龄一怒之下带走了孔氏兄弟。事后，蒋介石不得不出面调解此事。虽然表面平息，但蒋经国与宋美龄的嫌隙已成定局，两人的关系跌至冰点。 1988年1月23日，当蒋经国病危之际，宋美龄匆忙赶到他的官邸。她一到，不顾当时众人正在彼此流泪、鸣咽，就发号施令说：“大家该商量善后的事宜。”然而，当她步入蒋经国的房间，却被墙上那幅毛福梅的巨幅照片所震撼。宋美龄意识到，即便是在弥留之际，蒋经国心中对自己的芥蒂仍未消除。她默默地看了一眼，感慨万千，随即黯然离去。 蒋介石一直非常关心蒋经国的俄语学习，并在家书中多次提到，希望蒋经国能够精进自己的俄语，认为只有在语言上取得突破，才能真正掌握学问。
他还提到，不论蒋经国选择加入哪个党派，他都不会干涉，但他必须理解当前的时势和潮流，并且要注重民众利益，愿意为国际无产阶级解放而牺牲自己的个人幸福。他认为，只有中国革命能成为世界革命的一部分，才有意义，否则就无法称之为革命。 1949年，蒋介石和蒋经国被迫退守台湾，蒋介石曾形容那一年是“平生所未有最黑暗、最悲惨一年”。然而，岛上的民众并未感受到两蒋所宣称的“热情赤诚”。“戒严令”将台湾推入了38年的“白色恐怖”时期。特别是在二二八事件后，蒋家族的统治被打上了“外来政权”和“外省族群”的标签，台湾人有时被视为“二等公民” 1956年他开着一辆黑色吉普车穿街而过，穿便服的他遇到一辆“国防部”的交通车将他的车逼到人行道上。车上一个中校阶级的军官指示驾驶员下车打他。蒋经国平静地摘下了这名军官的识别符号，并表示自己不会怪罪他。蒋经国在回顾这件事时，意识到自己所处的国民党体制内，许多人做出了不理智的行为，这也为民进党提供了批评国民党的机会。 1972年蒋经国当选“行政院长”后，他下乡访查，听到农民反映“高官巨贾们吃一桌酒席，等于我们农民半年的劳动收入”。蒋经国对此十分重视，回到行政院后立即推动十项公务员改革，并制定《贪污治罪条例》。他在当年内就处理了963名在非正当娱乐场所活动的公务员，甚至将自己涉及贪腐的表弟、曾任蒋介石机要的“行政院”人事局局长王正谊交给检查机构，判处无期徒刑。
