1945年，杜月笙回上海，本想当副市长，却遭遇冷遇。
1945年9月，杜月笙带着对未来的期许，踏上了归乡的路程。他盘算着，即便不能执掌上海市政大权，至少也能谋得一个副市长的职位。命运的安排却与他的预期大相径庭。火车尚未抵达上海，他便收到了令人震惊的消息：蒋介石已任命钱大钧为上海市长，吴绍澍为副市长兼社会局长，宣铁吾则出任警察局长。这个突发的任命，让杜月笙备感意外和难堪。
要理解杜月笙的窘境，就得回顾他和蒋介石之间错综复杂的关系。早年，蒋介石在上海落魄之时，曾通过一张写有“蒋志清”字样的拜帖，成为了青帮大佬黄金荣的“门生”。黄金荣从中斡旋，帮助蒋介石摆平了因开办交易所而欠下的巨额债务。杜月笙是黄金荣的弟子，但后来他的影响力超过了黄金荣，两人最终平起平坐，黄金荣也不再对外宣称杜月笙是他的徒弟。因此，杜月笙和蒋介石之间，也可谓是“同门师兄弟”的关系。
1927年，蒋介石来到上海，黄金荣、杜月笙、张啸林这三位青帮巨头前往拜访，蒋介石对他们表现得非常友好。不久之后，三人便坚定地站在了蒋介石一边，参与了“四一二事件”，成为了镇压工人纠察队的帮凶。起初，蒋介石倚重黄金荣，但后来他发现杜月笙势力更大、处事更为圆滑，便加紧与杜月笙联络。在蒋介石的扶持下，杜月笙创立了“恒社”，摆脱了对黄金荣的依赖，并担任了“上海地方协会”会长，这无疑是蒋介石有意打压黄金荣的举动，也表明了杜月笙在当时上海滩三大亨中的首要地位。
抗日战争爆发后，杜月笙去了香港，后来又到了重庆。黄金荣闭门不出，而张啸林则投靠了日本人，成了汉奸。尽管杜月笙不在上海，但他凭借众多的门徒，仍然保持着巨大的影响力。在留在上海的杜门管家万墨林的协助下，杜月笙暗中掌控着上海的局势。甚至在军统暗杀傅筱庵、张啸林等大汉奸时，都有杜门弟子参与其中。
抗战胜利后，57岁的杜月笙带着复杂的心情回到了阔别八年的上海。这位曾经的“无冕之王”，本以为能够得到蒋介石的重用，然而现实却给了他当头一棒。在火车抵达上海前，他得知了新的任命：钱大钧担任上海市长兼淞沪警备司令，宣铁吾出任上海警察局长，而让他更为难堪的是，他的昔日门徒，有中统背景的吴绍澍竟然成为了副市长。更让他感到不安的是，上海北站出现了“打倒社会恶势力”的标语，他只得改从南站悄悄返回。
杜月笙很快便得知，这场“欢迎仪式”的幕后黑手，正是他的得意门生吴绍澍。吴绍澍曾是杜月笙的弟子十年之久，抗战期间，他依附陈果夫、陈立夫兄弟，凭借为中统效力，成为身兼数职的接收官员。吴绍澍敏锐地察觉到，随着租界的废除，青帮的利用价值下降，蒋介石有意铲除帮会势力。为了巩固自己的地位并寻求更大的发展，吴绍澍不惜与杜月笙决裂。面对杜月笙的殷切期盼，吴绍澍不仅推诿不见，即使见面也态度傲慢，敷衍几句便匆匆离去。这彻底激怒了杜门上下，顾嘉棠、叶焯山等人义愤填膺，想要报复吴绍澍，但被杜月笙阻止。
吴绍澍低估了杜月笙的能量，虽然杜月笙的势力不如以往，但他的人脉仍然强大。军统头目戴笠得知杜月笙的处境后，决定出手相助。戴笠指示军统上海办事处，很快便找到了吴绍澍私下释放原汪伪上海税统局局长邵式军以谋取钱财的证据。戴笠以“包庇罪犯、贪污受贿”的罪名将此事上报给了蒋介石。不久后，重庆方面下令免去了吴绍澍的副市长职务，并撤销了他的社会局长职务，由与杜月笙交情不错的吴开先接替。吴绍澍从此一蹶不振，杜月笙也挽回了一些颜面。
杜月笙的麻烦并没有就此结束。1948年8月，蒋经国来到上海开展“反腐”。蒋经国对帮会成员深恶痛绝，指示宣铁吾采取行动，逮捕了杜月笙的三子杜维屏。杜维屏的罪名并不严重，主要是“股票交易违规”。面对强烈的打压，走投无路的杜月笙在蒋经国召开的上海各界人士会议上，公开表达了自己的不满。杜月笙直言不讳地说：“我过去是坏人，但自蒋总统执政以来，我一直谨遵法度，没有做过任何违法之事。我儿子的事，我相信政府会秉公处理，我完全服从政府的调查。但王子犯法与庶民同罪，希望特派员能够公平公正地处理此事，这样才能服众。如果找不到相关仓库，我可以派人带路。”说完，杜月笙便以身体不适为由离开了会场。杜月笙此举，表面上是为儿子鸣不平，实际上是对蒋经国“反腐”行动的抗议，同时也暗示了蒋经国，上海滩错综复杂，不可轻易冒犯。不久后，杜维屏获释，至于是不是蒋经国网开一面，还是蒋介石从中斡旋，就不得而知了。杜月笙与蒋介石的关系，从早期的青帮渊源，到后来的相互利用与合作，再到最后的疏远与抛弃，也反映了上海青帮的兴衰历程。
