1991年，那英看上了23岁的蔡国庆，两人合唱歌曲后，那英满怀爱意大胆向蔡国庆表白：“要不咱俩试试吧？” 不料，蔡国庆对那英说了一句话，气得那英直翻白眼。
1968年，蔡国庆出生在北京一个艺术之家，父亲蔡仲秋是中国歌舞剧院的男中音歌唱家，母亲马恩荣是设计师。
在父亲的指导下，蔡国庆7岁就开始登台演唱，10岁时就录制了他的首张个人唱片。 除了培养他唱歌演出之外，父亲还让蔡国庆去学习了武术。
11岁时，蔡国庆报名中央戏剧学院少年班，唱歌和朗诵轻松过关。但由于他长相秀气，形体考试时，老师觉得他与当时工农兵的审美要求不符。
蔡国庆表演了一段武术后，武术所展现的阳刚之气助力他成功进入了中央戏剧学院少年班，他成为了中戏历史上最年少的学生。
后来从中戏毕业后，他被分配到了中国儿童艺术剧院。在儿童剧院他参加了很多话剧演出。
1985年，蔡国庆很着迷邓丽君的歌曲，也很喜欢那样的流行唱法，他开始研究流行歌曲，想要形成自己的一套唱法。 1986年，蔡国庆出版了第一张个人演唱专辑《爱的加法》，这一年，他被选中参加百名歌星演唱会，从而正式进入了歌坛。
1990年，他参加了第四届“青歌赛”，以一首《北京的桥》获得了通俗唱法组的银奖。
1991年，蔡国庆登上春晚的舞台，一首《去远方》，让全国观众记住了这个阳光、俊朗的大男生。很快他就成为了“心连心”艺术团的一员，跟着艺术团到处演出，同时他还出专辑，也出国演出。他的歌唱之路彻底打开。
俊朗的蔡国庆俘获了很多女生的芳心，其中就包括那英。1991年，那英和蔡国庆合唱了一首《望春》，本就对蔡国庆心存爱意的那英，在两人合唱时更是被蔡国庆迷得“神魂颠倒”。 于是直爽的那英对蔡国庆说：“要不咱俩处处试试？”。那英突如其来的示爱把蔡国庆吓了一跳，但他拒绝了。
而那英以为蔡国庆拒绝是因为害羞，于是那英开始努力向蔡国庆示好，送蔡国庆礼物，有好吃的也留给蔡国庆。这反而增加了蔡国庆的负担。 那英的性格大大咧咧，不是蔡国庆喜欢的类型，于是蔡国庆对那英说：“我不喜欢你，我看上你姐姐那辛了”。那英一听，气得直翻白眼。
就在蔡国庆红得一塌糊涂时，一篇文章让他很受伤。一个叫何东的作者在报纸上发表了一篇标题为《甜歌星，齁死人》的文章。他嘲讽蔡国庆是“奶油小生”，没有阳刚之气。一时间舆论四起，很多人跟风批评蔡国庆，让他承受了巨大的心理压力。
他把自己锁在房间，反复听自己的歌曲，他不知道自己的歌“甜”在哪里？外界的声音让他惶恐不安。
那段时间，他体会到了被高高举起，又被狠狠摔下的感觉。他的人生陷入了迷茫。
直到刘晓庆对他说了一番话，他才走出了迷茫，刘晓庆告诉他，每个观众站的角度不同，看到的你自然也会不同。比如摄像机拍摄角度不同，那么画面也会不同。
选择了这行，有肯定就会有质疑，重要的是调整好自己的心态。领悟了这个道理。蔡国庆逐渐振作起来。
在很多年后，何东在节目中给蔡国庆鞠躬道歉，两人相拥，一笑泯恩仇。
1993年，蔡国庆放弃了出国的机会，选择参军，加入了解放军总政歌舞团。 之后，蔡国庆的歌唱事业发展得顺风顺水，他还成为了春晚的“钉子户”。
蔡国庆的事业风风火火，而他的感情之路也很“精彩”。
在中戏时，他的暗恋对象是陈凯歌执导的《黄土地》中的女主角薛白，一开始为了吸引薛白注意，蔡国庆想了很多招数。但可惜两人没能走到一起。
后来，他和一位北大的女生谈了一段甜蜜的恋爱。多年后蔡国庆回忆这段恋情：“我骑车一个多小时去找她，然后再骑车出去玩儿，最后我再骑车回家，恋爱中的人精力旺盛不知道累”。但两人的恋情并没能长久。
再后来他拒绝那英，但却没和那英姐姐走到一起。
1994年的蔡国庆已经成名，他认识了一个叫艾斯的外国女孩。两人恋爱了五年后，女友想让蔡国庆和她一起回国，蔡国庆拒绝了，两人忍痛分手。
之后他又和一个瑞士女孩谈起了恋爱，聚少离多的异国恋，使得两人没能走到最后。
此后很多年，很少有蔡国庆感情方面的新闻传出，人们一直以为他处在单身状态。
2016年，蔡国庆突然带着儿子庆庆参加真人秀《爸爸去哪儿》，人们才知道原来他早已结婚，儿子都这么大了。
蔡国庆妻子虽然也在《爸爸去哪儿》里出现了，但只露了侧脸。关于他妻子的信息，网上几乎找不到。但也有人使劲扒出了一点蛛丝马迹，他的妻子叫秦娟，有自己的生意，据说身家过亿。
蔡国庆则很少提起妻子，在节目中唯一一次提起妻子的是：妻子追了他8年。 节目中金星问蔡国庆：“人家凭什么等你8年啊” 蔡国庆开玩笑道：“因为我优秀啊”
如今的蔡国庆家庭事业双丰收，成为了妥妥的人生赢家。他早已不再是当年那个承受不住“打击”的他。节目中他可以颠覆形象大声喊道：“谁能艳得过我”。 一路走来，改变的是，他的内心越来越强大；不变的是，他依旧那么健康、朝气、向上。
