1983年，张曼玉获得香港小姐亚军，评委席的尔冬升愤愤不平地脱口而出：这么丑的女孩没理由得奖。4年后，在张学友撮合下，二人相恋，尔冬升成了张曼玉获得金马奖第一个要感谢的男人。
1989年，张曼玉凭借《人在纽约》获得台湾金马奖最佳女主角，领奖台上，张曼玉激动地说，刚开始演《警察故事》那类花瓶时根本不会演戏，遇到王家卫才开窍，而拍戏时自然而然散发出的成熟优雅却是尔冬升教会她的。
在获得港姐后近5年时间里，张曼玉犹如机器般接戏，却没有获得良好的口碑。早年和她合作《新札师兄》的梁朝伟说，那时没想到她后来能靠演戏出头。1985年，张曼玉和成龙合作《警察故事》时，成龙大动肝火，你知道要浪费多少胶卷，因为你一人耽误多少人时间吗？
而这一切在遇到初恋尔冬升后很快改变了。
1987年，张学友、陈自强为张曼玉和尔冬升做媒，到场的还有罗美薇，唯独尔冬升一人不知情，那场聚会后，张曼玉、尔冬升半年没有再联系。半年后，张曼玉23岁生日时，曾志伟、陈百鸣再次喊上了尔冬升去disco，再次见面，尔冬升直言张曼玉笑得很甜，二人迅速陷入热恋。
尔冬升的父亲尔光是香港电影制片及导演，母亲红薇是演员及配音员，秦沛、姜大卫是尔冬升同母异父的兄弟，整个家族有20多人从事电影相关工作，尔冬升的才华也在家族的熏陶下早早展露。
在张曼玉眼里，尔冬升是个知识渊博、脾气大但富有幽默感的男人，“我从他那里学到好多，我最喜欢和他聊天，因为他大我7岁，比我懂得多。”外表甜美的张曼玉谈恋爱之后，不但处事态度较成熟，工作态度也更加认真。
1988年2月，张曼玉受伤入院，男友尔冬升几乎整天陪伴在侧，寸步不离，经过这个意外事件，二人感情又迈进一大步，张曼玉还为了尔冬升把标志性的兔牙整了。
之后，二人合作拍摄《再见王老五》，拍摄现场尔冬升凶巴巴的，完全不像恋人之间，张曼玉的表现不好时，导演尔冬升都是直接大声责骂。
时间久了，二人矛盾凸现出来，那段时间尔冬升迷恋赛车，还组建了自己的车队，张曼玉担心他的安危，劝他不要再玩赛车，尔冬升每次都是敷衍道，这是最后一次。
尔冬升的大男子主义也让张曼玉无法接受，张曼玉说，我希望他对我甜言蜜语、送花，他希望收工后我会拿拖鞋、倒茶，我们都做不到，就分手了。
从1987年到1990年，和尔冬升相恋的三年，是张曼玉演技蜕变的三年，此后她饰演的影片接连多次斩获香港金像奖、台湾金马奖最佳女主角，以及柏林电影节、戛纳国际电影节等多个奖项，成为国内一线巨星。
然而，此后的30年，二人的感情都是历尽坎坷。张曼玉先后爱过多个男人，骗她钱财的富商、曝光她恋爱隐私的男友、和梁朝伟暧昧不清却不被选择、远嫁异国却离婚收场……
尔冬升也成了公认的最花心的香港导演，多任女友，二段婚史，令人咋舌的是2018年他宣布与新女友拥有一个2岁的女儿，而2017年刚与第二任妻子离婚。
初恋是人生中最美好的爱恋！那时的我们付出真心，坦诚相待，花前月下相约着一起努力去创造美好的未来。然而，随着时间流逝，两个人在人群中慢慢走散了，或许再也不会再见，多年后蓦然回首，记忆也已模糊不清。
